Le but est de synthétiser un alcool tertiaire, le triphénylméthanol, à partir d'un ester en utilisant un réactif organomagnésien (bromure de phénylmagnésium). Ce TP met en avant la réactivité des composés organométalliques et leur rôle en chimie organique pour la synthèse de divers composés.
Sommaire
Liste des matériaux et produits utilisés
Protocole expérimental
Étape 1 : Préparation de l'organomagnésien
Étape 2 : Réaction de l'organomagnésien avec l'ester
Étape 3 : Hydrolyse et Extraction
Masse théorique
Liste des matériaux et produits utilisés
Protocole expérimental
Étape 1 : Préparation de l'organomagnésien
Étape 2 : Réaction de l'organomagnésien avec l'ester
Étape 3 : Hydrolyse et Extraction
Masse théorique
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Extraits
[...] Colonne desséchante remplie de CaCl? pour éviter toute humidité. Verrerie de laboratoire (éprouvette, bécher, pipettes, etc.). Filtre en verre fritté pour la filtration. Évaporateur rotatif pour l'évaporation des solvants. Produits Chimiques Magnésium (poudre) : 1,5 g 2-Méthyltétrahydrofurane (2MTHF) : 20 mL Bromobenzène : 0,05 mole Ethyle benzoate : 0,025 mole Acide chlorhydrique 3N (dans l'eau salée) Éther diisopropylique : 20 mL Desséchant : Na?SO? ou MgSO? pour dessécher les phases organiques. Protocole expérimental Étape 1 : Préparation de l'organomagnésien 1. [...]
[...] Installation : Utiliser un ballon de Grignard (muni de 2 ou 3 cols), placé sur un agitateur magnétique avec un barreau aimanté. Relier le ballon à une colonne de CaCl? pour garder le milieu anhydre. 2. Ajout de magnésium et de 2MTHF : Verser 1,5 g de magnésium en poudre dans le ballon, recouvrir de 10 mL de 2MTHF (solvant anhydre). 3. Préparation de la solution de bromobenzène : Dissoudre 0,05 mole de bromobenzène dans 10 mL de 2MTHF. Introduire la solution dans une ampoule de coulée, robinet fermé. [...]
[...] Étape 2 : Réaction de l'organomagnésien avec l'ester 1. Préparation de la solution d'ester : Dissoudre 0,025 mole d'éthyle benzoate dans 10 mL de 2MTHF. 2. Ajout de l'ester : Introduire cette solution goutte à goutte dans le ballon contenant le bromure de phénylmagnésium sous agitation, en maintenant une légère ébullition pendant environ 20 minutes. 3. Réaction à reflux : Une fois l'ajout terminé, chauffer la solution à reflux pendant 15 minutes supplémentaires. 4. Refroidissement : Laisser refroidir le mélange dans un bain glace-eau. [...]
[...] Séchage : Sécher la phase organique obtenue avec du Na?SO?. 4. Évaporation : Utiliser un évaporateur rotatif pour évaporer l'éther, en prenant soin de ne pas refroidir prématurément, afin d'éviter une prise en masse. Poids et point de fusion : Masse obtenue de 2,27 avec un point de fusion mesuré à 167°C, en accord avec les valeurs attendues pour le triphénylméthanol pur. Mécanisme réactionnel Masse théorique Pour déterminer le réactif limitant dans la réaction, nous devons calculer le nombre de moles de chacun des réactifs principaux : le bromobenzène et l'ester (éthyle benzoate). [...]
