Situation d'Apprentissage et d'Évaluation (SAE) - Chimie organique expérimentale
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Thèmes abordés
Chimie organique expérimentale, laboratoire de chimie, synthèse Diantilis d'éthyle, réaction de Diels-Alder, réaction de Wittig, chromatographie flash, rendement chimique, purification, reflux, recristallisation, point de fusion, analyse chimique, montage à reflux, Chlorure de méthylène, triphényl phosphine, éthanol, acide-4-styrylbenzoique, solvants de chromatographie, optimisation de réaction, caractérisation de produit, techniques de laboratoire, Diantilis de méthyle, thiazine, alcool éthylvanilique, produit de Wittig, produit de Diels-Alder
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Au cours des 3 jours de laboratoire, nous avons réalisé trois expériences : la synthèse du Diantilis de méthyle et ses dérivés, la réaction de Diels Alder, et la réaction de Wittig. La bonne réalisation de ces expériences repose sur 4 composantes essentielles qui s'inscrivent dans un cadre de technicien chimiste supérieur. (...) Ces composantes influencent nos actions et nos prises de décisions au cours des expériences, nous devons donc obligatoirement les prendre en considération. Dans ce portfolio, nous mettrons en lien les différentes composantes et nos démarches/décisions/actions/résultats réalisés au cours de ces 3 jours de laboratoire.
Sommaire
L'adoption d'une stratégie expérimentale adaptée au projet
Respect des règles d'hygiène, de sécurité, de déontologie
Respecter le cahier des charges
Porter un regard critique sur les résultats
L'adoption d'une stratégie expérimentale adaptée au projet
Respect des règles d'hygiène, de sécurité, de déontologie
Respecter le cahier des charges
Porter un regard critique sur les résultats
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Extraits
[...] Dans la synthèse de Diantilis (d'éthyle ici), on prépare dans notre réacteur (càd un ballon). Pour connaître la masse de Soude (ici m=0,8g) on utilisera n = C*V puis m = n*M. La Soude (NaOH) sera mise dans le ballon avec un entonnoir à solide (càd en plastique) car elle est sous forme solide. Cette soude permet de faire une réaction de Williamson car le milieu ne se solubilisait pas bien : on va venir arracher des protons. Avec ces formules, on peut également trouver le volume de Chlorure de méthylène dans la réaction de Diels Alder = 24 mL car V = où la masse de triphényl phosphine dans la réaction de Wittig = 1,5g car m = n*M). [...]
[...] Situation d'Apprentissage et d'Évaluation (SAE) - Chimie organique expérimentale Introduction : Au cours des 3 jours de laboratoire, nous avons réalisé trois expériences : la synthèse du Diantilis de méthyl et ses dérivés, la réaction de Diels Alder, et la réaction de Wittig. La bonne réalisation de ces expériences repose sur 4 composantes essentielles qui s'inscrivent dans un cadre de technicien chimiste supérieur. Ces composantes sont : -L'adoption d'une stratégie expérimentale adaptée au projet. -Le respect des règles d'hygiène, de sécurité, et de déontologie. [...]
[...] Nous avons parfois utilisé le papier pH pour s'assurer qu'un composé est bien acide ou basique. Les FDS permettent à l'étudiant de savoir si un composé doit être manipulé sous la hotte (Méthanol dans la synthèse du Diantilis d'éthyle par exemple) et ainsi de pouvoir se protéger, et organiser correctement sa paillasse pour éviter les accidents. Une paillasse non rangée et non organisée représente un risque pour l'étudiant et pour les autres Concernant nos résultats, nous avons obtenus : Rdt alcool éthylvanilique (Synthèse du Diantilis d'éthyle) = 55 % Rdt thiazine (Diels-Alder) = 34 % Rdt produit Wittig avant recristallisation = 89 % Rdt produit Wittig après recristallisation = 6 % Partie 3 : Respecter le cahier des charges : Cette composante nous permet d'atteindre notre objectif avec des contraintes imposées. [...]
[...] Pour les trois réactions, on utilisera au moins une fois un montage à reflux (Cf Chimie organique expérimentale - Hermann chapitre II 1). Ce type de montage permet d'accélérer la réaction sans perte de matière par vaporisation, il est donc totalement adapté à notre projet (synthèse d'un composé chimique avec le meilleur rendement pour les trois expériences). Avant de laisser le montage pendant le temps attendu (par exemple 2 heures pour la réaction de Wittig), nous devons attendre le reflux (ceci montre que la réaction est bien lancée). [...]
[...] Pour les filtrations, on utilisera un montage Buchner (Cf Chimie organique expérimentale - Hermann chapitre II 5). Ce type de montage est adapté à nos objectifs car il nous permet d'isoler les produits attendus. Dans l'expérience de la réaction de Wittig, nous avons utilisé cette filtration plusieurs fois : après les 2 heures de reflux, on filtre sur Buchner à l'acétone (et pas avec de l'eau car elle est utilisée à l'étape d'après). On obtient un sel de Phosphonium sous forme de poudre, on ajoute à ce sel (+eau +benzaldéhyde) de la soude avec une ampoule à addition (pour ne pas ajouter la soude trop vite car très réactive). [...]
