Mécanismes de protection et de déprotection des amines

Extraits

[...] Mécanismes de protection et de déprotection des amines Protection des amines Le but de ces protections est de préserver l'amine primaire. Ainsi, elle ne sera pas affectée par d'autres étapes de changement structurel sur d'autres parties de la molécule. Enfin, lors d'une ultime étape de déprotection, on retrouve la fonction protégée précédemment. Ce sont des phases qui doivent être réalisés avec précaution car on peut potentiellement perdre beaucoup de rendement lors de ces étapes. Protection sous forme d'amide (avec pyridine et anhydride trifluoroacétique) : - Phase de protection La première étape est une addition nucléophile classique sur le TFAA (anhydride trifluoroacétique) en solvant dichlorométhane. [...]

[...] Ces composés sont généralement très stables. - Phase de déprotection Les amides peuvent s'hydrolyser en milieu acide. Ici, on a une attaque de l'hydrazine sur la fonction carboxyle du phtalimide en 1. Cette réaction semblable dans les premières étapes à la réduction de Wolff-Kishner, permet de fragiliser notre groupement amine protégé (passage d'amine secondaire à primaire en 2). On a alors le même type de réorganisation intramoléculaire que dans l'étape de protection avec une attaque nucléophile en 3 et une libération de l'amine originelle. [...]